Clint Eastwood sepertinya sangat menyenangi masa-masa bekerjasama dengan Leonardo DiCaprio selama proses produksi film J. Edgar yang akan dirilis akhir tahun nanti. Tidak hanya berhenti di film tersebut, Eastwood dikabarkan telah menawarkan sebuah peran kepada DiCaprio yang jelas akan menuntut DiCaprio untuk menggali sebuah talenta baru dari dirinya: menyanyi.

Seperti yang dilaporkan Deadline, Eastwood merasa tertarik untuk memasangkan DiCaprio dengan aktris sekaligus penyanyi, Beyoncé Knowles, untuk proyek remake film musikal, A Star is Born, yang akan segera Eastwood kerjakan sebagai proyek terbarunya. Sebagai informasi, A Star is Born pada awalnya adalah sebuah pertunjukan drama teater yang sangat populer semenjak ditampilkan pada tahun 1937 di Broadway sebelum akhirnya diangkat ke layar lebar dengan judul yang sama oleh sutradara George Cukor dengan dibintangi oleh aktris legendaris, Judy Garland, pada tahun 1954. Pada tahun 1976, Hollywood kembali membawakan versi terbaru dari drama Broadway tersebut dengan bintang Barbra Streisand dan Kris Kristofferson walaupun gagal memperoleh kepopuleran yang serupa.

Sebelum nama DiCaprio muncul, nama-nama aktor papan atas Hollywood lainnya seperti Will Smith, Jon Hamm, Robert Downey Jr. Dan Russell Crowe sempat dikabarkan juga dilirik Eastwood untuk membintangi versi remake A Star is Born yang akan ia kerjakan.