"The Dilemma" menceritakan dua sahabat Ronny (Vaughn) dan Nick (James), yang sekarang mengelola perusahaan yang bergerak di bidang design kendaraan. Mereka pun akan mendapatkan proyek impian yang sekaligus akan mengangkat nama perusahaan mereka. Dengan didampingi pacar Ronny, Beth (Connelly), dan istri Nick, Geneva (Ryder), mereka berdua tidak terkalahkan dan hidup pun berjalan normal dan bahagia. 

Namun suatu ketika Ronny melihat istri Nick, Geneva, bersama dengan lelaki lain, dia pun memutuskan untuk mencari jawaban sendiri tentang Geneva dan lelaki tersebut. Sejak saat itu dunia Ronny seperti terbalik bersamaan dengan dimulainya investigasi amatiran yang dilakukan Ronny terhadap Geneva. Dia juga akhirnya mengetahui jika Nick juga punya rahasia yang tidak diketahuinya. Waktu yang terus berjalan dan semakin menumpuknya tekanan yang berasal dari proyeknya, memaksa Ronny harus segera memutuskan bagaimana dan kapan dia akan mengungkap kebenaran tentang teman baiknya.

Film ini di sutradarai oleh sutradara pemenang Oscar, Ron Howard (A Beautiful Mind), dengan skrip yang dikerjakan Allan Loeb (21, Wall Street 2). Film yang dijadwalkan tayang pada 14 Januari 2011 ini dibintangi Vince Vaughn, Kevin James, Winona Ryder, Jennifer Connelly, Queen Latifah dan Channing Tatum.