Walau memiliki film-film seperti Being John Malkovich (1999), Vanilla Sky (2001) atau Gangs of New York (2001) yang mampu memamerkan kemampuan aktingnya yang cukup memukau, Diaz lebih sering dikenal bagi para penikmat film dunia lewat film-film komedi romantis seperti There’s Something about Mary (1998), The Sweetest Thing (2002) dan What Happens in Vegas (2008). Well... tidak seluruh film-film komedi romantis yang dibintangi Diaz berakhir buruk. Tapi juga, harus diakui, kebanyakan diantaranya justru lebih sering memperburuk citra kemampuan akting seorang Cameron Diaz sendiri.

Dan meskipun dijadwalkan untuk bermain bersama aktor peraih Oscar, Colin Firth, dalam film yang akan naskahnya akan dikerjakan oleh Joel dan Ethan Coen, Gambit, Diaz juga sepertinya tidak akan melepaskan begitu saja akar komedi romantis dari dirinya. Lionsgate baru saja mengumumkan bahwa Diaz akan menjadi salah satu bintang dalam film What to Expect When You’re Expecting, sebuah film yang akan menampilkan banyak nama-nama aktor dan aktris besar di Hollywood a la Love Actually (2003) atau Valentine’s Day (2010). Film yang diadaptasi dari buku laris karya Heidi Murkoff tersebut rencananya akan mulai proses pengambilan gambar pada musim panas tahun ini dengan jadwal rilis pada tahun depan.

What to Expect When You’re Expecting sendiri akan menceritakan mengenai beberapa pasangan yang sedang mempersiapkan diri mereka dalam menyambut kelahiran anak mereka. Diaz akan menjadi salah satu pemeran ibu hamil dalam film tersebut. Film ini sendiri akan disutradarai oleh Kirk Jones dengan Heather Hach dan Shauna Cross yang akan menulis naskah film tersebut.